QUIMICA FARMACEUTICA

QUIMICA FARMACEUTICA

?ESTEREOQUÍMICA DOS FÁRMACOS
Na década de 50 e 60 foi lançado um medicamento capaz de reduzir um dos efeitos mais indesejados do período gestacional. Este fármaco prometia o alívio dos enjôos _ aTalidomida entrava no mercado da Indústria Farmacêutica como sedativo e anti-emético seguro.
No decorrer destas décadas houve o aumento de crianças recém-nascidas e com malformações, a Focomelia(encurtamento ou aproximação dos membros junto ao tronco do feto), decorrente da ultrapassagem deste fármaco à barreira placentária durante a gestação. Isso ocorre porque há a inativação da enzima cereblon,responsável pela formação dos membros nos primeiros meses de vida, o chamado efeito Teratogênico.
Com estes resultados, no decorrer dos anos, pesquisas foram desenvolvidas e pode ser observada apresença de dois enântiomeros nesse composto químico. A Talidomida é derivada do ácido glutâmico, sendo também uma mistura racêmica, um composto assimétrico, ou seja, possui quiralidade, além da presençados enântiomeros R e S, isto implica dizer que um deles exerce o efeito terapêutico (R), enquanto o outro exerce o efeito Teratogênico (S).
Nesse contexto é importante ressaltar a estereoquímica, umaárea da química que estuda os aspectos tridimensionais das moléculas. Foi a partir desse estudo que foi possível descobrir que o risco que esse composto químico acarretaria seria maior que seubenefício.
Dessa forma, a estereoquímica ampliou o estudo deste composto quiral, evidenciando a existência de dois tipos de comportamentos biológicos:
1. A atividade existe para os dois enantiômeros, enquantoque o efeito indesejado é atribuído a apenas um deles:
No caso a Talidomida pode ser dextrogira ou enantiômero R, este possui atividades sedativas, anti-emética, sendo inofensivo seu consumo. Noentanto, a talidomida levogira ou enântiomero S é teratogênico. Estes dois enântiomero estavam presentes na formula em quantidades iguais (50:50).
2. Inversão quiral
A possibilidade de um enantiômero…